Fatih Sultan Mehmed'in çakırcıbaşısı olarak tanınan Çakır Ağa hakkındaki bilgiler sınırlıdır. Üsküp doğumlu olan Çakır Ağa II. Murad Dönemi'nde Bursa subaşılığı görevinde bulunmuş; İstanbul'un fethine katılmış, daha sonra İstanbul subaşılığı görevinin yanı sıra sekbanbaşı, çakırcıbaşı olmuştur. Adı, 1480 tarihli vakfiyesinde Çakır Ağa bin Abdullah olarak geçmektedir. Çakır Ağa yaptırdığı birçok mimari eserle II. Murad ve özellikle Fatih Sultan Mehmed döneminde bâni olarak öne çıkmaktadır. Bursa, Edirne ve İstanbul'da eserler yaptırmış olan Ağa'nın Bursa'da bir cami ve hamamı, Edirne'de bir camisi, Silivri'de zaviye ve hanı ile İstanbul'da beş camisi bulunmaktadır. Bursa ve Edirne'deki eserleri değişikliklerle de olsa günümüze ulaşmış; Silivri'deki yapıları günümüze gelmemiştir. İstanbul'da sur içinin farklı noktalarında yer aldığı anlaşılan camilerinden Kapalıçarşı, Cibali ve bu çalışmada tespit edilen Edirnekapı'daki camisi değişikliklerle günümüze gelmiştir. Çakır Ağa bu yapılarıyla özellikle fetih sonrası İstanbul'un imarında etkili olmuş olmalıdır. Çakır Ağa'nın baniliğinde inşa edilen yapıların büyük çoğunluğunu küçük ölçekli mescitler oluşturmaktadır. Büyük çoğunluğunu mescitler oluştursa da Çakır Ağa han, zaviye, hamam gibi dönemin diğer yapı tipolojilerini örnekleyen yapılar da yaptırmıştır. Bu makalede Çakır Ağa'nın bânilik yönü ele alınarak basılı kaynaklar ve Osmanlı Arşivi'nde bulunan belgeler ışığında, yeni tespit edilen verilerle eserleri toplu bir şekilde tanıtılmış, değerlendirme yapılmıştır.

Bütün İslam dünyasında toplumsal bir ruh haline gelen hayrat sistemi vakıf eserlerin oluşmasını ve vakıfların kurulmasını sağlamış, Osmanlılarda büyük bir gelişme göstererek tüm toplumsal ihtiyaçlar vakıflar tarafından karşılanmıştır. "Vakfın en üstünü insanların en çok ihtiyaç duyduğu alanlarda yapılandır" düşüncesi bölgeye ve zamana göre değişen ihtiyaçları giderecek kurumların sayısının kısa sürede artmasına yol açmış, çeşitli köy ve şehirlerin kurulmasında ya da yeniden teşkilatlandırılmasında önemli rol oynamıştır. Bu tarz kurumlar bir kaza merkezi olan Rusçuk'ta da hayat bulmuş, dini, hayri, sosyo-kültürel merkezler durumunda olan çok sayıdaki cami ve mescidin yanında mektep, medrese, tekke, zaviye ile su ihtiyacını karşılayacak çeşme, şadırvan, fıskiye topluma hizmet sunmuştur. Osmanlı toplumsal yaşamının ayrılmaz bir parçası olan ancak günümüzde mevcut olmayan Rusçuk'taki vakıflardan bazılarının tanıtılması amacıyla bu makale yazılmış, arşiv kaynakları esas alınarak vakıf eserler, kurucuları, gelir kaynakları, muhasebe bilançoları, çalışanları vs. hakkında bilgi verilmeye çalışılmıştır.